Accumuler (avoir) beaucoup d'argent
Autrefois, lorsque les Moon Boots® n'existaient pas encore et qu'un vent glacial balayait les champs recouverts d'un blanc linceul de givre dès potron-minet, les paysans avaient pour habitude de mettre de la paille dans leurs sabots pour avoir moins froid aux pieds ; ceux qui étaient un peu plus riches mettaient du foin, plus confortable mais plus difficile à récolter, donc plus précieux.
Au 17e siècle, Furetière citait déjà l'expression "il a bien mis de la paille sans ses souliers" désignant quelqu'un ayant fait fortune. Mais à cette époque, cela désignait non pas des paysans, mais des gens de l'administration qui s'en mettaient plein les poches par des moyens souvent illicites (corruption, détournement...).
Mais pourquoi ce rapprochement entre le foin dans les souliers et la richesse, bien ou mal acquise ?
Depuis très longtemps, on a coutume de dire qu'on garde son argent 'au chaud' lorsqu'on veut le mettre de côté pour (tenter de) le faire fructifier ou pour un usage ultérieur.
Il a donc un lien entre la 'chaleur' procurée par le foin et l'argent accumulé.
Et puis une botte, c'est un mot à double sens pour qui pense à la richesse : il peut désigner une 'meule' de foin (je rappelle qu'il était plus précieux que la paille), grande quantité dont dispose le paysan riche ; il rappelle aussi que celui qui a les moyens de se payer des bottes à la place de sabots est forcément plus aisé.
Sans compter qu'une botte était un endroit très souvent utilisé pour y dissimuler des petits objets importants ou précieux, parfois issus de larcins divers et qui, accumulés, pouvaient constituer un tas ou une 'meule' à la valeur importante.
C'est l'amalgame de toutes ces significations ou interprétations qui a conduit au sens de cette expression.
D'après Duneton, la version avec le verbe 'avoir' était plus utilisée pour de véritables bourgeois déjà bien assis sur une fortune solide, sans indication de provenance.
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